Tarihin en büyük devletini kurmuş Osmanlılar, soy itibari ile Kayı boyu Karakeçili oymağına mensupturlar. Osmanlı çağlarının her döneminde bu mensubiyet hakanlar tarafından hep canlı olarak tutulmuştur.Menziller üzerinde kurulan Osmanlı yolları geniş sayılabilecek yatık yollardan teşekkül eden Ortaçağ tarzında olup, çoğunlukla devlet tarafından tamir edilirdi. Osmanlı yolları istanbul merkez olmak üzere Anadolu ve Rumeli’de sağ, sol ve orta kol şeklinde uç ana kol şeklinde uzanmıştır. Bunlar tali yollarla birbirine bağlanmıştır. Anadolu’da sağ kol; Üsküdar-Gebze-Eskişehir-Bayat-Emirdağ-Akşehir-Konya-Adana-Antakya yolu ile Halep ve Şam güzergahını takip eden Hac yoludur. Bu bakımdan Osmanlılar tarafından hac ve doğu seferlerinde sürekli bu yol kullanılmıştır.Önceki bölümlerde Emirdağ yöresinin I. Murat döneminde (1326-1389) Osmanlı topraklarına katıldığını belirtmiştik. Buna bağlı olarak Emirdağ yöresi önce Germiyan (Kütahya), daha sonra Hüdavendigar (Bursa) vilayeti yönetimine verildi.
Emirdağ halkının ilk yerleşim yeri Cırgın’dır.Kelime anlamı olarak az, küçük, zayıf, arının son oğulu demektir. Bazı yerel ağızlarda balık, kurbağa yavrusu anlamına da gelir.Osmanlı kayıtlarında, “Karahisar-ı Sahip sancağı Türkmen taifesinden” olduğu belirtildikten sonra “Cırgın cemaatı Muslucalu aşiretindendir.” şeklinde de kayıt düşülmüştür.Cırgın, hem cemaat ve hem de yerleşim merkezi adı olarak kullanılmıştır.Cırgın, bugünkü Karaağaç (merkez) köyünün doğusunda bulunmaktadır. Şu anda yerleşim merkezi değildir, tarım arazisi olarak kullanılmaktadır.Emirdağ yöresine ilk yerleşmeler Selçuklular döneminde olmakla birlikte, Cırgın iskanı III. Ahmet (1703-1730) döneminde gerçekleşmiştir. Kayıtlarda Cırgın karyesi olarak geçer. Aslında 1691’de Emirdağ’a Boz-ulus göçleri başlamıştır.”Osmanlı İmparatorluğu teşkilatı olarak yerleştirme hareketleri yapmıştır. Devlet, gerekli gördüğü yerleri iskân yapabilmek için yükümlülüğü olmayan halkı bulundukları yerlerden kaldırıp başka yerlere naklederlerdi. Bu şekilde imparatorluk camiasını teşkil eden kitlelerin birbiriyle kaynaşması ve boş yerleri iskân cihetine gidilmiştir. “Buna bağlı olarak III. Ahmet’in Rakka Beylerbeyi’ne yazdığı fermanla Bozulus Türkmenlerinden Muslucalu cemaatinden Çilli, Öşili, Kaçarlı, İncili, Hacı Fakılı, Caberli… kabileleri Emirdağ’a yerleştirildiler.”
Ahmet Urfalı